本文系统回答了Python软件升级的关键路径：明确库、CLI、桌面与服务端四类场景，采用语义化版本与PEP 440规范规划变更；根据需求选择PyPI/私有索引、容器镜像或独立安装包等分发方式；在CI/CD中实现构建、签名、发布与自动化部署，并为桌面与CLI设计安全可控的自更新；结合虚拟环境、滚动升级、金丝雀与回滚预案降低风险；引入依赖审计、SBOM与签名保障供应链安全，以可观测性度量升级质量与用户体验；组织层面建立变更窗口与度量体系，借助协作平台将需求、缺陷与版本里程碑贯通。未来将强化现代打包标准、信任链与增量更新，AI辅助风险评估和回滚决策，推动升级从手工经验走向工程化与数据驱动。

现代 Python 已移除 .pyo 扩展名，无法直接生成 .pyo；应通过 -O 或 -OO 与 compileall 在 __pycache__ 中生成带 opt 标签的 .pyc（如 *.opt-1.pyc、*.opt-2.pyc），实现等效的“优化字节码”。仅在 Python 2.7 与 3.2–3.4 中，-O/-OO 才会产出 .pyo。工程实践上，建议将优化级别纳入 CI/CD，固定解释器版本、预编译缓存并打包分发；性能收益通常有限，应权衡与可观测性、调试体验的关系。需要流程化管理与知识沉淀时，可将“优化字节码生成与验收”纳入项目协作系统进行规范化管理。